Родился 21.8.1902 г. в д. Крутец Мышкинского, ныне Рыбинского, района Ярославской области в семье крестьянина. Русский, контр-адмирал (5.11.1944), Герой Советского Союза (17.1.1942), в ВМФ с 1924 г. Член компартии с 1928 г.
Окончил школу рулевых в Кронштадте (1925), параллельные классы при Военно-Морском училище им. М.В.Фрунзе (1932), командирский курс УОПП им. С.М.Кирова (1935), военно-морской факультет Высшей военной академии им. К.Е.Ворошилова (1950).
Краснофлотец Балтийского флотского экипажа (11-12.1924), рулевой посыльного судна "Кречет", старшина катера "Волна" (5.1925-2.1927), командир отделения рулевых плавмастерской "Серп и молот", крейсера "Профинтерн" (2.1927-5.1929), курсы по подготовке в военно-морское училище (5-9.1929). Командир торпедной группы ПЛ Д-1 ("Декабрист") 10.1932-6.1933 МСБМ. В составе экспедиции особого назначения вместе с ПЛ по Беломорско-Балтийскому каналу перешел на север и вошел в состав Северной военной флотилии (6-11.1933); командир БЧ-2-3 той же ПЛ (11.1933-10.1934). Помощник командира ПЛ Л-2 (6-8.1935) БФ, ПЛ Д-1 (9. 1935-4.1937) СВФ, командир ПЛ Щ-404 (5.1937-3.1938), которую в мае 1937 г. перевел с Балтики на север. Командир ПЛ Д-1 (4-6.1938). В июле 1937 г. назначен командиром 2 дивизиона подводных лодок СФ.
Участник советско-финской войны 1939-1940 гг. На ПЛ Щ-402 выходил в Баренцево и Норвежское моря для несения дозорной службы и выполнения разведывательных задач.
Командир 3-го дивизиона бригады подводных лодок (2.1941-1.1943). В Великой Отечественной войне с июня 1941 г. Опытный, технически грамотный подводник, требовательный командир, умело руководил боевыми действиями дивизиона. Лично участвовал в походах лодок к берегам противника с молодыми командирами, личным примером учил их бесстрашию и отваге. В экстремальных ситуациях принимал единственно верные решения.
8 апреля 1942 г. ПЛ Щ-421 (командир Ф.А.Видяев, обеспечивающий И.А.Колышкин), находясь на позиции у вражеских берегов (район Лаксе-фьорда), подорвалась на мине и получила значительные повреждения, но осталась на плаву, потеряла ход и не могла погружаться. И. Колышкин, оценив обстановку, пришел к выводу, что лодка не сможет самостоятельно вернуться в базу. На помощь ей пришла К-22. Попытки взять Щ-421 на буксир оказались тщетными. Чтобы не потерять обе ПЛ, он принял решение поврежденную лодку уничтожить. Экипаж перешел на К-22, а Щ-421 была потоплена торпедой.
В период войны четыре лодки дивизиона: Щ-402, Щ-403, Щ-404, Щ-421 стали Краснознаменными, а Щ-421 преобразована в гвардейскую. С начала войны по январь 1942 г подводные лодки дивизиона потопили 8 транспортов и сторожевых кораблей противника. За отличное руководство боевой деятельностью дивизиона, личное участие в боевых походах и проявленные при этом личную отвагу и героизм, Указом Президиума Верховного Совета СССР капитану 2 ранга И.А.Колышкину, первому из подводников в годы Великой Отечественной войны, присвоено звание Героя Советского Союза.
Командир бригады подводных лодок (1.1943-3.1947), разрабатывал и готовил операции ПЛ на коммуникациях противника, обучал командиров новым, более совершенным методам и тактике подводной войны. Бригада за боевые успехи награждена орденами Красного Знамени (1943) и Ушакова 1 степени (1944). Из состава бригады 11 лодок награждены орденом Красного Знамени, 8 преобразованы в гвардейские. Сам И.Колышкин за отличную организацию и успешное выполнение морских операций на коммуникациях противника в апреле 1944 г. был награжден орденом Ушакова 2 степени. Имя Колышкина дважды отмечалось в приказах Верховного Главнокомандующего.
В послевоенное время командир бригады ПЛ, начальник отдела кадров ВМС Главного управления кадров ВС (3.1947-12.1948), начальником Черноморского ВВМУ им. П.С.Нахимова (9.1950-12.1953), заместителем начальника 2-го отдела - заместителем начальника подготовки подводных лодок Управления боевой подготовки ГШ ВМС (12.1953-6.1955), уполномоченным (6.1955-8.1957), старшим уполномоченным (8.1957-9.1958), заместителем начальника (9.1958-3.1959) Управления госприемки кораблей ВМФ. С марта 1959 г. в отставке.
Награжден 2 орденами Ленина (1942, 1950), 5 орденами Красного Знамени (1942, 1943, 1944, 1945, 1954), орденами Ушакова 2 степени (1944), Красной звезды (1938), медалями, именным оружием (1952).
Умер в Москве 18.9.1970 г. Похоронен на Новодевичьем кладбище. Имя Колышкина присвоено судам Министерства речного флота и плавбазе ВМФ. Автор воспоминаний: В глубинах полярных морей. Москва. 1970